许冠杰1948年9月6日出生于广东省广州市,毕业于香港大学。1950年,许冠杰与父母以及三位兄长从广州移居到香港,并定居于钻石山。他先后就读于钻石山永康小学以及牛池湾恩光小学。1961年入读圣芳济中学,中学时期对音乐产生了浓厚的兴趣。1964年,跟友人合组Harmonick乐队,并担任乐队的弹低音结他手以及主音歌手。1965年,在夜总会及丽的“乐韵之声”作表演。Harmonick乐队解散后,他加入了Bar Six乐队。1966年,在英华书院念中学预科课程。
1967年许冠杰担任莲花乐队的主音歌手,同年发行首张专辑《Just A Little》。 1970年以个人身份发展。1971年凭借创作的歌曲《铁塔凌云》受到关注。1973年出演个人首部电影《马路小英雄》。1974年发行的粤语专辑《鬼马双星》揭开了香港粤语流行乐坛的序幕。1977年凭借专辑《半斤八两》获得第1届金唱片奖百年纪念奖。1978年主演的喜剧电影《卖身契》成为香港电影年度票房冠军。 1981年由他创作的歌曲《印象》获得第4届十大中文金曲奖。1982年签约新艺城电影公司;同年主演的喜剧电影《最佳拍档》成为香港电影年度票房冠军。1985年获得第8届十大中文金曲奖金针奖,成为首位获得这项荣誉的香港歌手。1986年在十大劲歌金曲颁奖礼上获得劲歌金曲荣誉大奖。1989年发行专辑《许冠杰89歌集》。
1990年因在电影《笑傲江湖》中饰演令狐冲一角受到关注。1991年凭借《沧海一声笑》获得第10届香港电影金像奖最佳电影歌曲奖。1992年宣布退出歌坛,并在香港红勘体育馆举行41场“告别乐坛演唱会”。1993年主演喜剧电影《水浒笑传》,之后淡出影坛。 2004年复出歌坛,并在香港红磡体育馆举办38场演唱会。2005年获得CASH金帆音乐奖音乐成就大奖。 2010年在广州体育馆举办演唱会。2014年在上海举办演唱会。2016年10月在香港体育馆(红磡体育馆)举办演唱会。
许冠杰的父亲许世昌是一名国乐师,母亲李倩云属歌剧界人士。许冠杰在许家排行第四,是许家幼子,他大哥许冠文是一名导演、演员,二哥许冠武从事电影幕后工作,三哥许冠英是喜剧电影演员。许冠文、许冠英、许冠杰一齐合作过不少电影,并称“许氏三兄弟”。
1966年,许冠杰在丽晶酒店献唱歌曲时认识了琳宝·弗莱明,之后二人相恋。1971年12月30日,许冠杰与琳宝·弗莱明在美国结婚。1976年,许冠杰的大儿子许怀欣出生。1978年,许冠杰的二儿子许怀谷出生。
在香港流行乐坛,许冠杰被称为现代粤语流行歌曲的鼻祖,他创造的香港口语演绎法开创了香港本地歌曲的新纪元,完成了古典与流行的嫁接,对现代粤语歌的推行和发展起到了关键作用(《天天新报》评)。许冠杰对于香港乐坛的意义不在于他的歌曲的市场占有率有多高,而在于他吸引了原本鄙视粤语歌的人去听他创作的歌曲,他的出现是香港乐坛本土化的重要一环(向雪怀评)。
许冠杰以唱出小市民的心声见称(《文汇报》评)。他的音乐反映了20世纪80年代香港社会的人文精神(《南方都市报》评)。他创作并演唱的歌曲可分为俚、雅两类,尤以前者意义重大。这些以粤语白话创作的歌曲用语不仅风趣幽默,而且站在普通人民的立场褒贬时事,反映了香港市民的日常生活以及社会现状;而他以文艺腔创作的歌曲则承袭了中国古典诗词的风格,因而诗味十足(千龙新闻网评)。
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